Para suceder a su álbum debut editado en 2018, Lil Xan comenzó el nuevo año con el single y video de “Watch Me Fall”. El clip fue filmado y dirigido por Joe Goldberg, con la colaboración del rapero.
“Watch Me Fall” es también el primer single que Lil Xan desde que salió de rehabilitación. En noviembre de 2018, el rapero retomó su tratamiento para volver a estar sobrio. “Lo de Mac Miller me golpeó muy de cerca, yo conocía su lucha y es la misma que la mía. Sentí que tenía que mejorar, aunque se que estuve 10 veces peor”, comentó a TMZ en ese entonces.