A lo largo de estos últimos tres años, la Freestyle Master Series ha sabido posicionarse como una de las competencias de freestlye más importantes a nivel global. Debido a la pandemia ocasionada por el Coronavirus, la temporada 2020 no ha podido comenzar como estaba prevista, sin embargo, Urban Roosters ha querido premiar a sus competidores en la primera edición de los Freestlye Master Awards.
La gala contará con 18 categorías en total: Mejor Freestyler, Mejor Batalla, Mejor Jurado y Mejor Minuto, entre muchas otras. Del total, los propios freestlyers se encargarán de votar 13; la Mejor Producción será elegida por productores musicales, UrbanRoostes Network decidirá una y las tres restantes serán elegidas por el público – Mejor Jornada, Freestyler Preferido y Mejor Minuto de Presentación -. Se podrá comenzar a votar a través de las redes sociales de Urban Roosters.
Actualmente, la Freestyle Master Series se disputa en cuatro países – España, Argentina, Chile y México -, sin embargo, la organización ya confirmó que el quinto país será Perú. En la ciudad de Lima se disputó la Gran Final de la FMS Internacional 2019, donde Aczino – el campeón mexicano – se coronó vencedor y declaró su retiro de las batallas por tiempo indeterminado.
El resto de los campeones de 2019 son: Trueno en la Argentina – logró el bicampeonato, FMS y Red Bull Batalla de los Gallos Argentina -;
Chuty en España y Teorema en Chile. Según la propia organización, estos campeones y el resto de competidores «han logrado elevar el nivel de freestyle hasta puntos inimaginables y han conseguido que cientos de miles de personas se aficionen a un deporte mental que cada vez está presente en más lugares del globo».