Los planes de Drake de pasar de la actuación al rap a principios de 2000 no fueron exactamente recibidos con entusiasmo. En 2009, le dijo a la revista Vibe que la reacción que recibía cuando revelaba sus aspiraciones de hip hop eran puros cuestionamientos.
Pero todo quedó claro cuando salió Best I Ever Had, el single principal del primer EP, que se disparó al Nº 1 del chart Hot R&B/Hip Hop Songs el 27 de junio de 2009. El nativo de Toronto –nacido como Aubrey Drake Graham– tenía 22 años y estaba en su octavo y último año en la serie canadiense Degrassi: The Next Generation, en la que hacía el papel de “Wheelchair” Jimmy Brooks, un basquetbolista adolescente que quedó parapléjico luego de que un compañero de clase le disparara.
Drake había plantado las semillas para una carrera musical mientras estaba en Degrassi, al lanzar tres mixtapes bastante comentados: Room for Improvement en 2006, Comeback Season al año siguiente, y en 2009, So Far Gone, que tenía Best I Ever Had. Había sido, además, cofirmada por Lil Wayne, que apareció en varios temas. So Far Gone disparó una guerra de ofertas por Drake, que terminó firmando con Young Money Entertainment. El mixtape fue reempaquetado como un EP y se disparó al Nº 6 del Billboard 200.
Desde entonces, Drake solo ha mejorado. Marcó 16 Nº 1 en el Hot R&B/Hip Hop Songs (el cuarto en hacerlo más veces), tuvo siete álbumes en el Nº 1 del Billboard 200 y rompió un récord en una sola noche al llevarse 13 estatuillas de los Billboard Music Awards, en mayo. En los ocho años desde su debut en los charts, Drake cuenta con 155 hits en el Hot 100, más que cualquier otro solista. Además, tiene una canción en el chart cada semana desde la llegada de Best el 23 de mayo de 2009 –es decir, unas 424 semanas consecutivas, y contando–.