James escribió la mayor parte del álbum encerrado en su casa en Surrey. Para este proyecto contó con colaboradores de confianza como Andrew Jackson, con quien había escrito «Train Wreck». Debido a que escribían y grababan en su casa y no en un costoso estudio comercial, los músicos podían trabajar, si quisieran, las veinticuatro horas del día.
“Y, de repente, la música empezó a sonar genial. Desde el primer día hubo un sonido por el que quería ir. Incluso al principio sonaba como un álbum real. Esta es la primera vez que hago un álbum en un solo lugar y se puede escuchar esto en la música. Hay algo realmente cómodo en trabajar en tu propia casa: pude ser más vulnerable que nunca».
Después de escribir el primer single autobiográfico, «Medicine», a James y Jackson se les ocurrió «Losing You». “Quería que este álbum tuviera elementos de rock. El tipo de rock que amo es el emo y el pop-punk, así que quería hacer mi versión de ese género. Líricamente, esa canción, como muchas de las canciones, es el sonido de alguien que está reflexionando mucho, procesando mucho y siendo realmente honesto acerca de dónde he estado en mi cabeza. Y en esa canción me hablo a mí mismo: ‘Siento que siempre estoy al borde de perderte‘ «.